Vợ ông, bà Kim Kun-hee, từng gây tranh cãi khi đe dọa sẽ bỏ tù tất cả phóng viên dám chỉ trích chồng. Bên cạnh đó, bà tiếp tục tuyên bố rằng nếu chồng mình đắc cử, các cơ quan truyền thông sẽ bị chính quyền tương lai của ông truy tố. Trước đó, bà Kim từng công khai ủng hộ một cựu chính trị gia hiện đang phải ngồi tù vì tội hiếp dâm và sỉ nhục phong trào #MeToo của đất nước - sự việc khiến Kim phải lên tiếng xin lỗi thông qua đài MBC.[30][31] Bà Kim cũng bị phát hiện giả mạo bằng cấp khi ứng tuyển và có dính dáng tới một vụ thao túng giá cổ phiếu liên quan đến Deutsche Motors.[32] Mẹ vợ ông Yoon cũng bị tuyên án lần lượt 1 năm tù vì tội làm giả giấy tờ tài chính để mua đất[33] và 3 năm vì gian lận và vi phạm các đạo luật y tế liên quan đến hoạt động kinh doanh bệnh viện.[34]

Yoon cũng bị đánh giá là thiếu tế nhị khi đề cập đến những vấn đề nhạy cảm xung quanh vấn nạn đói nghèo hay cuộc khủng hoảng Ukraine.[12]